Em agosto 1577 El Greco foi formalmente envolvido por Diego de Castilla (1510/15-1584), reitor da Catedral de Toledo, para pintar três retábulos para o convento cisterciense de Santo Domingo el Antiguo. Os dois altars laterais foram decorados com A Adoração dos Pastores (agora em coleção privada) e A Ressurreição (ainda em situ), enquanto o altar principal recebeu um retábulo enorme, multi-camadas com seis telas que tinham como foco A Assunção da Virgem (assinada e datada de 1577, agora no Instituto de Arte, Chicago) e a Trindade (Prado, Madrid). O complexo estava entre os mais ambiciosos da carreira de El Greco e constituiu uma das suas melhores conquistas. As telas em falta - A Assunção da Virgem, A Trindade, e as figuras de meio comprimento de São Bento (Prado, Madrid) e São Bernardo (coleção privada) - foram substituídas por cópias, de modo que o caráter do retábulo ainda pode ser apreciado. Os talentos de El Greco sem dúvida vieram à atenção de Don Diego através de seu filho ilegítimo Luis, que o artista teria conhecido em Roma em cerca de 1571-75. É possível que El Greco foi abordado para a comissão em Roma e que sua mudança para a Espanha foi motivada pela perspectiva desta magnífica oportunidade. Certamente, esta comissão iniciou a carreira de El Greco em Toledo da maneira mais auspiciosa concebível. El Greco foi fornecido com planos da igreja, bem como projetos para os quadros dos retábulos laterais desenhados por Juan de Herrera, arquiteto de Philip II no Escorial. El Greco tinha elaborado desenhos para o projeto e prometeu pintar as cenas especificadas para a satisfação completa de Don Diego e permanecer em Toledo até que o trabalho foi terminado. Além disso, ele era para substituir o design dos quadros, bem como de um tabernáculo e cinco estátuas para adornar o retábulo principal - dois dos Profetas e três das Virtudes (fé, caridade e esperança). Como os quadros, estas estátuas foram esculpidas - com modificações significativas - por Juan Bautista Monegro (c. 1545-1621), que também foi responsável pelos querubins que seguravam um escutcheon com o sudário. Este envolvimento com as molduras de seus retábulos, bem como com seu adorno escultural foi tornar-se típico de El Greco, que possuía os tratados arquitetônicos de Vitruvius e Serlio e em Veneza tinha aprendido a modelar figuras em argila e cera para estudar poses elaboradas. Foi por meio de seus quadros cuidadosamente articulados, quase rigorosamente clássicos que El Greco criou uma folha neutra para o mundo agitado, espiritual suas pinturas conjurar. Na grande Assunção da Virgem, o apóstolo mais próximo do quadro de imagem vira as costas para o espectador, fechando assim o espaço íngremes, nocional da pintura: o espectador é um espectador distante. Em contraste, no retábulo lateral menor de A Adoração dos Pastores, uma figura de meio comprimento de São Jerônimo parece colocar um livro na borda do quadro e se vira para abordar o espectador, servindo como uma ligação entre dois mundos: ele é pintado em um estilo distintamente mais realista do que as figuras de Adoração, posicionado mais fundo no espaço, e assim serve como um mediador entre o real e o fictivo.